Synthèse de phosphino et phosphonopeptides haptènes pour la production d'abaymes à activité protéolytique

par Jean-Marc Campagne-Mina

Thèse de doctorat en Chimie organique, minérale, industrielle

Sous la direction de P. Jouin.

Soutenue en 1994

à Montpellier 2 .


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  • Résumé

    Les peptides incluant un motif phosphinique ou phosphonique, analogues de l'etat de transition d'une liaison peptidique, sont utilises dans la conception d'inhibiteurs d'enzymes et dans la production d'anticorps catalytiques. Dans l'optique de produire des anticorps a activite proteolytique, ce travail est consacre a la synthese de divers phosphino et phosphonopeptides. L'etude de la reactivite des fonctions phosphiniques et phosphoniques avec les reactifs de la famille du bop, a permis de developper une strategie de synthese originale, en phase solide, des phosphino et phosphonopeptides. Dans le cas des acides phosphoniques, nous avons, en outre, mis au point une nouvelle voie de synthese des phosphonates mixtes. L'etude du mecanisme de cette reaction a mis en evidence la formation d'un ester de benzotriazole, dont la reactivite, vis a vis des amines et des alcools, est inversee par rapport a celle des esters de benzotriazole d'acides carboxyliques. Les premiers resultats immunologiques, concernant les caracteristiques des serums obtenus, sont egalement rapportes dans ce travail. L'activite catalytique des anticorps est en cours d'evaluation

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Informations

  • Détails : 267 f
  • Annexes : Bibliogr.: f. 256-266. - Liste des publ. de l'auteur f. 267

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  • Cote : TS 94.MON-254
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