Synthèse biomimétique de précurseurs d'isoprostanes par carbocyclisation radicalaire

par Benoît Rondot

Thèse de doctorat en Chimie organique, minérale, industrielle

Sous la direction de J.-C. ROSSI.

Soutenue en 1994

à Montpellier 2 .


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  • Résumé

    Les f2-isoprostanes se differencient des prostaglandines naturelles par une stereochimie cis des chaines laterales. Leur synthese permettra d'elucider leur mecanisme de formation par voie radicalaire et d'etudier leur activite potentielle. Notre synthese est basee sur une approche biomimetique par carbocyclisation a partir du d et l-glucose. Elle utilise une reaction de wittig et deux etapes radicalaires: la desoxygenation selective en c-3 du sucre et la carbocyclisation radicalaire en cyclopentanes cis disubstitues. La voie des thionocarbonates a ete appliquee au 1,2,6-hexanetriol pour conduire apres carbocyclisation a des cyclopentanes preferentiellement cis disubstitues. Appliquee au precurseur derive du d-glucofuranose, la carbocyclisation conduit a des lactones, precurseurs d'isoprostanes, avec un rendement faible, et une stereoselectivite en faveur des composes cis disubstitues. Cette voie est limitee par la formation de produits d'hydrostannylation. La voie des composes halogenes comprend une iodation conduisant au 5-iodo-3,5-didesoxy-glucofuranoses. La carbocyclisation des composes iodes conduit a des lactones et des esters methyliques derives du cyclopentane, precurseurs d'isoprostanes, avec des rendements quantitatifs et une stereoselectivite conforme a la litterature

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  • Détails : 208, [23] f
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