Synthèse d'aminoacides d'intérêt biologique. Cyclopropanation de déhydroaminoesters par catalyse achirale et chirale

par Khalid El Abdioui

Thèse de doctorat en Chimie organique, minérale, industrielle

Sous la direction de Y. VIDAL.

Soutenue en 1994

à Montpellier 2 .


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  • Résumé

    Le but de ce travail est la preparation d'alpha-aminoacides cyclopropaniques par addition de carbenoides, formes a partir de diazoacetates d'alkyle et de complexes de cuivre, sur des dehydro aminoesters n-proteges et d'explorer deux voies possibles d'induction asymetrique, soit par un substrat chiral, soit par catalyse chirale. Dans une partie bibliographique, nous presentons les methodes de synthese asymetrique de ces composes et les types de complexes chiraux des metaux de transition utilisables comme catalyseurs. Cette reaction de cyclopropanation realisee avec les catalyseurs que nous avons prepares dont un nouveau, conduit aux composes souhaites avec de bons rendements. Si l'emploi de catalyseurs chiraux n'a pas donne de reaction de cyclopropanation asymetrique, par contre un resultat encourageant a ete obtenu avec la presence dans le substrat d'un inducteur chiral, la 2-hydroxypinan-3-one

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  • Détails : [4], 211 p
  • Annexes : Notes bibliogr

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  • Cote : TS 94.MON-105
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