Synthèse et immobilisation par copolymérisation d'analogues du pyridoxal - étude de leur activité comme catalyseur de racémisation d'alpha-aminoesters

par Anne-Marie Honnoraty

Thèse de doctorat en Chimie organique, minérale et industrielle

Sous la direction de Louis Mion.

Soutenue en 1994

à Montpellier 2 .


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  • Résumé

    La deracemisation des acides amines constitue une etape essentielle dans la valorisation de leur synthese chimique. Un procede possible met en jeu une etape enantioselective d'hydrolyse enzymatique des aminoesters, couplee a une etape de racemisation du d-aminoester utilisant le pyridoxal comme catalyseur. La mise en uvre de ce procede de synthese de l-aminoacide, exploite en continu, necessite l'immobilisation du pyridoxal. Ce travail decrit la synthese de deux analogues polymerisables du pyridoxal, obtenus par greffage sur le cycle pyridinique en position 2 ou en position 5 d'une chaine terminee par une fonction acryloyle. Ceux-ci sont ensuite immobilises, par polymerisation radicalaire, au sein d'une matrice polyacrylamide. L'activite catalytique de ces analogues, dans la racemisation du l-phenylalanine methyl ester, a ete evalue, dans des conditions biomimetriques (h#2o, ph7 et 25#oc), en phase homogene et en flux continu en presence des polymeres correspondants. Nous avons ainsi montre la possibilite de racemiser des aminoesters par un catalyseur supporte, dans des conditions compatibles avec l'existence d'une catalyse de type enzymatique

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  • Cote : TS 94.MON-31
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