Préparation et utilisation en synthèse d'alcoxyallènes énantiopurs

par Patrick Rochet

Thèse de doctorat en Sciences. Chimie organique fine

Sous la direction de Jacques Goré et de Jean-Michel Vatèle.

Soutenue en 1994

à Lyon 1 .

Le jury était composé de Jacques Goré, Jean-Michel Vatèle.


  • Résumé

    Cette these a eu pour but de preparer en deux etapes des cetones , b-insaturees-'-hydroxylees ou '-aminees enantiomeriquement enrichies a partir d'alcoxyallenes. La deprotonation des alcoxyallenes en de l'oxygene suivie de l'addition sur un aldehyde constitue la premiere etape. La seconde, l'hydrolyse acide des -hydroxyalcoxyallenes obtenus, conduit aux vinylcetones. Le premier chapitre est consacre a l'etude bibliographique portant sur la synthese et l'utilisation des alcoxyallenes. La premiere partie du second chapitre traite de l'enantioselection du methoxyallene lithie sur le benzadehyde en presence d'inducteurs chiraux externes. Au regard de l'enantioselectivite moyenne (inferieure a 51%), nous avons poursuivi nos essais par l'etude de la diastereoselection lors de la condensation de lithiens issus d'alcoxyallenes enantiopurs sur des aldehydes puis sur des aldimines. D'excellents exces diastereoisomeriques ont ete obtenus (inferieurs ou egaux a 98%). La preparation des alcoxyallenes a partir d'alcools enantiopurs commerciaux a ete prealablement decrite. L'hydrolyse acide des adduits formes lors de l'addition sur les aldehydes s'est effectuee sans racemisation et a permis de determiner la configuration absolue du centre stereogenique nouvellement cree

  • Titre traduit

    Preparation and use in synthesis of enantiopure alkoxyallenes


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  • Détails : 1 vol. (132 f.)
  • Annexes : Bibliogr. f. 127-130

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