Estérification des acides phosphonocarboxyliques : application à la réticulation de polysaccharides

par Sabine Olagnon-Bourgeot

Thèse de doctorat en Sciences. Chimie organique

Sous la direction de Maurice Chastrette.

Soutenue en 1994

à Lyon 1 .

Le jury était composé de Maurice Chastrette.


  • Résumé

    Les acides phosphonocarboxyliques ont ete proposes recemment comme produits de remplacement des agents a base de formol, conferant a la cellulose une resistance au froissement. Certains de ces acides sont de remarquables agents de reticulation, conferant aux tissus cellulosiques d'excellentes proprietes d'infroissabilite associees a une bonne permanence aux lavages, tout en n'alterant pas les couleurs. Rien n'etant connu sur leur mecanisme d'action, ce travail a pour objet la connaissance fondamentale des reactions conduisant a la reticulation. Dans une premiere partie, nous presentons une etude bibliographique concernant les polyacides et leur application dans le domaine des textiles. La seconde partie de ce travail decrit les syntheses de derives plus ou moins esterifies de l'acide 3-phosphonopropanoique. La troisieme partie est consacree aux techniques d'analyse des acides phosphonocarboxyliques et de leurs derives. Les resultats obtenus en rmn, en particulier avec le phosphore #3#1p, ont permis d'etablir des correlations entre la structure des molecules et le deplacement chimique. Dans la derniere partie on etudie la reactivite de quelques acides phosphonocarboxyliques vis-a-vis d'un monoalcool et d'un alphadiol pris comme modeles de l'unite cellulosique. Les resultats montrent que l'esterification de la fonction acide phosphonique est favorisee lorsqu'elle est en position beta d'une fonction acide carboxylique; en revanche, ni une fonction ester en beta ni une fonction acide en alpha et en gamma n'ont d'effet favorable sur l'esterification de la fonction phosphonique. Ces observations nous ont conduits a faire l'hypothese de l'existence d'un anhydride mixte cyclique intermediaire tres reactif. L'ensemble de ce travail montre que l'efficacite des acides phosphonocarboxyliques comme reticulants de la cellulose est d'autant plus grande que la reactivite des sites carboxyliques et phosphonique est importante


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  • Détails : 1 vol. (V- p.)
  • Annexes : Bibliogr. pagination multiple [5] p.

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