Anions 1-aza et 2-azaallyliques, modèles-clés dans l'élaboration de charpentes cycliques azotées à cinq, six et sept chainons

par Cristian Simion

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Axel Couture.

Soutenue en 1994

à Lille 1 .


  • Résumé

    Le travail presente dans le memoire de these concerne l'etude de la reactivite d'anions 1-aza et 2-azaallyliques et leur implication dans l'edification de charpentes heterocycliques a cinq, six et sept chainons. Les reactions qui sont decrites s'appuient sur l'excellente nucleophilie de ces especes et sont associees aux proprietes reactionnelles des differents intermediaires intervenant dans les processus d'annelation: les o-ethyl thiocarboxylates (thioesters) pour leur aptitude a generer des anions sulfures transitoires, les pyridines alpha-halogenees pour la labilite de l'atome d'halogene dans les reactions de substitution nucleophile aromatique permettant ainsi une tres bonne regioselectivite de la cyclisation. L'association de ces trois proprietes a permis l'elaboration de structures de type pyrido 3,2-f 1,4 thiazepine, pyrido 2,3-b 1,4 thiazepine, 1,5 naphtyridine, 1,7 naphtyridine. Une utilisation plus classique des anions 2-azallyliques et leur engagement dans un processus de cycloaddition 1,3-anionique a egalement permis la construction de modeles a cinq chainons tels que les delta-2-thiazolines.


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Informations

  • Détails : 1 vol. (vii-207 p.)
  • Annexes : Bibliogr. p. 151

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université des sciences et technologies de Lille (Villeneuve d'Ascq, Nord). Service commun de la documentation.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 50376-1994-169
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