Cinétique et mécanismes d'hydrolyse du chlorsulfuron et du metsulfuron-méthyle. Effets des tensioactifs

Kinetic and hydrolysis mechanisms of chlorsulfuron and metsulfuron-methyl. Surfactant effects

• Auteur / Autrice : Saâdi Hemmamda
• Direction : Jean-Pierre Calmon
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Agrochimie
• Date : Soutenance en 1994
• Etablissement(s) : Toulouse, INPT

Mots clés

Mots clés contrôlés

Herbicides

Relations structure-activité

Micelles

Sulfures

Surfactants

Résumé

Dans la zone des ph acides (0-5), l'evolution du spectre ultraviolet des solutions aqueuses du chlorsulfuron et metsulfuron-methyle, en fonction du temps, fait apparaitre deux reactions consecutives pour lesquelles les constantes de vitesse du pseudo-premier ordre sont proportionnelles a la concentration en ions hydronium dans les milieux les plus acides et au carre de la concentration dans les milieux les moins acides. Le suivi quantitatif par chromatographie liquide haute performance, en fonction du temps, montre qu'au cours de la premiere reaction la scission des deux herbicides conduit a la formation des derives s-triazine et acide sulfonylcarbamique. Par la suite, l'acide sulfonylcarbamique se degrade a son tour pour donner le derive sulfonamide et le dioxyde de carbone, ce qui correspond a la deuxieme reaction. Dans la zone des ph basiques (10-14), une seule reaction a ete mise en evidence ; elle correspond a la substitution nucleophile du groupe methoxyle du cycle triazinique par le groupe hydroxyle. L'etude de l'influence des tensioactifs (ioniques et non-ioniques) en solution micellaire aqueuse sur la vitesse d'hydrolyse acide des deux herbicides a montre que les surfactants cationiques et non-ioniques inhibent la premiere et la deuxieme reaction d'hydrolyse des deux herbicides, alors que le seul surfactant anionique utilise (le dodecyl sulfate de sodium) les favorise