Les esters chloromethylphosphoniques precurseurs d'acides -aminophosphoniques et phosphiniques -deuteries

par SYLVIE BERTE VERRANDO

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Philippe Savignac.

Soutenue en 1994

à Palaiseau, Ecole polytechnique .

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  • Résumé

    L'interet toujours croissant porte aux acides -aminophosphoniques et phosphiniques (antibiotiques, inhibiteurs d'enzymes, herbicides, fongicides, neurotransmetteurs) incite sans cesse a de nouvelles demarches synthetiques. Nous avons etudie et developpe la preparation des acides -aminophosphoniques et phosphiniques ainsi que de leurs analgues -deuteries a partir des esters de l'acide chloromethylphosphonique: (ro)#2p(o)ch#2cl. Deux aspects, electrophile et nucleophile, de la reactivite de ces precurseurs phosphoniques ont ete abordes. Nous developperons ces deux aspects en mettant a profit la presence de l'atome de chlore. Dans un premier temps, il sera substitue par un nucleophile, l'azoture de sodium ; dans un second temps, il sera echange par un alkyllithien et le carbanion engendre substitue par un electrophile, l'azoture de trisyle. Nous montrerons egalement le role de l'environnement du phosphore sur l'orientation des reactions d'amenagement fonctionnel (substitution, reduction, transesterification). Parallelement a la mise au point de ces protocoles operatoires, nous preparerons les analogues -deuteries, introduisant un ou deux atomes de deuterium avec un taux d'incorporation superieur a 95%

  • Titre traduit

    Chloromethylphosphonic esters: precursors of -deutero -amino phosphonic and phosphinic acids


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Informations

  • Détails : 140 P.
  • Annexes : 136 REF.

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