Reactions radicalaires multiples : nouvelle approche de la quadrone

par BRUNO PIASTRA

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean-Yves Lallemand.

Soutenue en 1994

à l'EP .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    L'objectif de ce travail etait d'etudier une nouvelle synthese de la quadrone, sesquiterpene polycyclique. La strategie adoptee fait appel a la reactivite des radicaux cyclobutyliminyles et aux reactions radicalaires en chaine. L'addition regiospecifique du dichlorocetene sur differents dienes conjugues, conduisant au systeme spiro 4. 3 octenone, a ete etudiee. On prepare ensuite l'acide oxyiminoacetique de la 2,7,7-trimethyl spiro 4. 3 oct-5-en-3-one. L'ester thiohydroxamique derive est irradie en presence d'une olefine activee. Une succession de fragmentations radicalaires genere un radical cyclobutyliminyle, qui conduit a un radical carbone apres ouverture du cycle. Une reaction radicalaire multiple (inter et intramoleculaires) permet d'obtenir un compose polyfonctionnel, de sous-structure bicyclo 3. 3. 0 octane, possedant tous les carbones de la quadrone. L'amenagement fonctionnel du groupe phenylsulfonylthiopyridine en aldehyde, necessaire a la suite de la synthese, a egalement ete etudie


  • Pas de résumé disponible.

Consulter en bibliothèque

La version de soutenance existe sous forme papier

Informations

  • Détails : 148 P.
  • Annexes : 71 REF.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : École polytechnique. Bibliothèque Centrale.
  • Accessible pour le PEB
Voir dans le Sudoc, catalogue collectif des bibliothèques de l'enseignement supérieur et de la recherche.