Comportement electrochimique de derives nitres et d'hydroxylamines aromatiques. Reaction en chaine induite par reduction electrochimique de derives nitroses ou d'aldehydes aromatiques

par JEAN-CHRISTOPHE GARD

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Y. MUGNIER.

Soutenue en 1994

à Dijon .

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  • Résumé

    La reduction electrochimique de la 4-nitrobenzophenone dans le tetrahydrofuranne est analysee en presence de differents donneurs de proton. Cette etude a ete mise a profit pour preparer des derives nitroses par oxydation electrochimique a basse temperature d'hydroxylamines aromatiques. Sur electrode cuivre la reduction mono-electronique de la phenylhydroxylamine genere le dianion monoprotone de l'azobenzene. Sous l'influence de base, la phenylhydroxylamine est transformee en azobenzene. Une nouvelle reaction en chaine induite electrochimiquement par reduction du nitrosobenzene en presence de fluorene ou d'indene dans le tetrahydrofuranne est decrite. Cette reaction qui consomme une quantite catalytique d'electricite offre une voie d'acces originale a des imines ou des nitrones. Une reaction similaire appliquee a des aldehydes aromatiques conduit aux alcools secondaires. Par catalyse basique ces alcools se deshydratent lentement en fulvenes qui peuvent alors additionner une molecule de fluorene ou d'indene et former les hydrocarbures correspondants


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  • Détails : 104 P.
  • Annexes : 154 REF.

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