Phototransformation reversible et irreversible de composes a propriete anti uv

par LAURENCE DOUARRE CHABANY

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de René Arnaud.

Soutenue en 1994

à Clermont-Ferrand 2 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Le comportement photochimique de six anti-uv en solution dans le methanol a ete etudie: 4-amino benzoate d'ethyl hexyle ; 4-amino benzylidene camphre ; 4-amino benzal malonate de diisobutyle ; 1,3,5-tris-(p-(2-ethyl hex-1-yloxycarbonyl)-anilino)-s-triazine ; 2,4,6-tris-(4'-amino benzal malonate de diisobutyle)-s-triazine ; 2,4-bis-(4'-amino benzylidene camphre)-6-(2-ethyl hexyl amino)-s-triazine. L'amino benzylidene camphre et la triazine associee possedent une double liaison en alpha du cycle aromatique et sont le siege d'une photoisomerisation representant une voie importante de desactivation des etats excites. Les rendements quantiques initiaux de photoisomerisation ont ete mesures dans diverses conditions. Ils sont independants de la nature du solvant, de la presence ou l'absence d'oxygene et de la longueur d'onde d'irradiation. La photostabilite des six composes a ete estimee par mesure du rendement quantique de disparition irreversible. Les rendements sont de l'ordre de 10#-#6 a 10#-#4, ce qui reflete la photostabilite des molecules. Lors d'irradiations prolongees, plusieurs photoproduits ont ete mis en evidence et analyses: l'irradiation des composes comportant une amine primaire conduit a une imine par reaction avec le formaldehyde issu du methanol ; l'irradiation des triazines comportant une double liaison en alpha du cycle aromatique conduit a une fonction aldehyde par oxydation et coupure de la double liaison. Dans le cas de la triazine substituee par le benzal malonate, on assiste egalement a une tautomerisation ; l'irradiation de la triazine substituee par l'ester de l'acide para amino benzoique provoque la coupure d'une liaison entre le cycle triazine et l'amine secondaire et conduit a une amine primaire. Les composes etudies, bien que possedant une fonction amine primaire ou secondaire ne presentent aucune activite antioxydante. La determination des moments dipolaires des molecules a l'etat excite a permis de mettre en evidence l'existence d'un fort transfert de charge qui pourrait etre a l'origine de voies de desactivation importantes responsables de la photostabilite observee

  • Titre traduit

    Reversible and irreversible phototransformation of compounds with anti-uv properties


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Informations

  • Détails : 129 P.
  • Annexes : 69 REF.

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