La chimie des sels de quinolinium 4-thiosubstitues : creation de double liaison carbone-carbone via la reaction de couplage d'eschenmoser et de double liaison carbone-heteroatome (o, s, se)

par JOCELYNE LEVILLAIN

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de M. VAZEUX.

Soutenue en 1994

à Caen .

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  • Résumé

    Ce memoire est consacre a la synthese et a la reactivite chimique de sels de pyridinium et de quinolinium 2- ou 4-thiosubstitues. L'importance de ces sels dans le domaine de la pharmacologie et des colorants et comme intermediaires de synthese est presentee a travers une etude bibliographique prealable. Une nouvelle methodologie pour la preparation d'anhydro bases en serie quinoleine, basee sur la reaction de couplage d'eschenmoser, a ete developpee. Appliquee a la n-methyl-4-quinoleinethione, elle a permis d'acceder en deux etapes a des 4-alkylidene 1,4-dihydroquinoleines. En partant de la 4(1h)-quinoleinethione elle-meme, la methode, combinee avec la reaction de menschutkin, s'est revelee particulierement efficace dans les syntheses de 4-alkylidene 1,4-dihydroquinoleines n-substituees. Son application en serie pyridine a ete demontree. Dans le but d'identifier, de facon univoque, les composes secondaires pouvant coexister avec les anhydro bases alors preparees, les reactions d'hydrolyse et de thiolyse de sels de 4-methylthioquinolinium et pyridinium ont ete realisees. Etendu aux reactions de selenolyse, le schema de synthese a permis egalement de preparer de nouveaux composes selenocarbonyles en serie pyridine et quinoleine. Une etude en rpe et en voltametrie cyclique pour quelques composes thiocarbonyles a ete abordee


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Informations

  • Détails : 184 P.
  • Annexes : 228 REF.

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