Synthese de nouveaux (mercaptoaryl)- et (mercaptoheteoaryl)-phosphonates et derives

par JEAN-FRANCOIS SAINT-CLAIR

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Serge Masson.

Soutenue en 1994

à Caen .

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  • Résumé

    De nouveaux o-mercaptoaryl- (et o-mercaptoheteroaryl-) phosphonates et leurs derives ont ete prepares a partir d'arene- (et heteroarene-) thiols par deux types de reactions faisant intervenir des metallations ortho-dirigees. La dilithiation du thiophenol suivie de l'addition d'un equivalent de chlorophosphate de dialkyle a permis la synthese de (2-mercaptophenyl)phosphonates, composes signales mais non decrits auparavant. Une premiere synthese de l'analogue phosphore de l'acide thiosalicylique a ete ainsi realisee. Une alkylation de ces composes par des polyethers dichlores a conduit a de nouveaux polyethylene glycols phosphonoaryles. Une etude de l'ortho-lithiation par le lda des thiophosphates de s-aryle et de o,o-diisopropyle a montre que la migration sc du groupe phosphonyle (consideree jusque la comme impossible en raison de l'attaque nucleophile par le lda du groupe phosphinyle) pouvait avoir lieu. Cette methode a permis de preparer des derives varies d'(o-mercaptoaryl)-phosphonates et a ete appliquee a des thiophosphates de s-heteroaryle. Les (o-mercaptopyridyl)- et (o-mercaptothienyl)-phosphonates et derives ont ete ainsi obtenus. Les nouveaux composes phosphorosulfures (sous forme acide ou ester) synthetises sont susceptibles de proprietes complexantes, tensio-actives et egalement d'activite biologique


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Informations

  • Détails : 140 P.
  • Annexes : 188 REF.

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