Les silylméthylamines : synthons pour une nouvelle stratégie de synthèse d'hétérocycles azotés

par Thierry Constantieux

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Jean-Paul Picard.

Soutenue en 1994

à Bordeaux 1 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Ce memoire traite d'une nouvelle classe de composes originaux, les silylmethylamines, de formule generale me#3sich(r)nh#2 ou r est un groupe alkyle, et de leurs derives. Une premiere partie est consacree a la synthese de ces amines, composes peu repandus dans la litterature et pour lesquels il n'existait pas de methode generale de preparation. La methode utilisee ici consiste en la silylation reductrice de precurseurs varies (imines n-silylees, cyanhydrines o-silylees, nitriles satures) selon deux techniques, l'une chimique (lithium), et l'autre electrochimique. Dans une deuxieme partie, il est montre que ces amines sont de bons synthons pour introduire, suivant une strategie innovante, le fragment ch(r)n< dans des structures organiques variees afin d'obtenir des heterocycles azotes, bases de substrats biologiquement actifs, comme par exemple des 1,2-dihydro-isoquinoleines, des pyrrolidines, des pyrroles, des -lactames et des azetidinols. Enfin, une synthese simple et efficace de nitriles -c-silyles est proposee, selon une voie chimique (zn/nmp) ou electrochimique

  • Titre traduit

    Silylmethylamines: synthons for a new strategy to synthetize nitrogen heterocycles


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  • Détails : 236 p

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  • Cote : FT 94.B-1114
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