Préparation et hydroxylation regiosélective d'aryldiethoxyméthylsilanes : synthèse originale de phénols fonctionnels

par Sylvie Prouilhac-Cros

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de P. Babin.

Soutenue en 1994

à Bordeaux 1 .

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  • Résumé

    La synthese et la substitution regioselective d'aryldiethoxymethylsilanes fonctionnels ont ete etudiees. D'une part, les modeles silicies aromatiques ont ete obtenus de facon originale par scission du 1,2-dimethyltetraethoxydisilane par des halogenoarenes, la reaction etant catalysee par un complexe du palladium. La mise au point a necessite une etude prealable du choix des differents parametres. D'autre part, l'hydroxylation regioselective des precurseurs arylsilanes, par l'eau oxygenee ou par le peroxyde de bis(trimethylsilyle), a ete realisee, conduisant a l'obtention de phenols fonctionnels. La preparation d'une cible, le 3-fluoro-4-(1'-methyl)heptyloxyphenol, constituant l'etape cle de l'elaboration de nouveaux cristaux liquides, a ete conduite a son terme

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  • Détails : 108 p

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  • Cote : FT 94.B-1146
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  • Cote : FTR 94.B-1146
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