-d-o-glycosides de phenols, chalcones, benzalacetones et esters de -d-glucosyle d'acides phenoliques. Syntheses et activites comme inducteurs de genes de virulence

par MOHAMMED EL ARABI AOUAD

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de D. BEAUPERE.

Soutenue en 1994

à Amiens .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    La methode de michael a ete utilisee pour la synthese de -o glycosides d'aryle afin de pouvoir etudier leurs activites comme inducteurs de genes de virulence. Ainsi ont ete synthetises 22 glycosides de derives phenoliques ayant une structure proche de celle de l'acetosyringone. Ensuite, des cetones , ethyleniques comme des chalcones, des benzalacetones et des dibenzalacetones ont ete preparees et glycosylees. Pour les chalcones dihydroxylees, la methode de michael a permis la glycosylation du cote du noyau phenolique portant un ou deux groupes methoxy. Pour acceder au greffage de l'autre cote, nous avons du realiser d'abord la glycosylation d'une cetone ou d'un aldehyde phenolique puis l'aldolisation de ces glycosides. L'acces direct aux -d-o-glycosides d'aryle a ete recherche par une methode originale sans protection prealable de la partie sucre. Il est possible de preparer des derives 1,2-sulfite cyclique et de le faire reagir ensuite avec un ion phenate pour obtenir le -o-glucoside stereoselectivement. Cette methode one pot ne necessite donc aucun groupe protecteur et nous a permis en particulier d'acceder directement a des -d-o-xylosides. Deja une grande majorite de ces produits ont ete testes au laboratoire d'androgenese et biotechnologie d'amiens et il a pu etre degage quelques caracteristiques structurales necessaires a leur efficacite comme inducteurs de genes de virulence


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Informations

  • Détails : 220 P.
  • Annexes : 194 REF.

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