Synthese regiospecifique de thioethers et d'aminothioethers derives de saccharides et d'itols. Applications a la preparation de composes tensioactifs ou a visee therapeutique

par PIERRE VANLEMMENS

Thèse de doctorat en Sciences médicales

Sous la direction de G. RONCO.

Soutenue en 1994

à Amiens .

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  • Résumé

    Ce travail decrit la synthese de thioethers et d'aminothioethers derives de mono-, de disaccharides et d'itols. Les sucrothioethers obtenus possedant un greffon lipophile sont des tensioactifs non-ioniques dont les proprietes physicochimiques dependent du degre de protection de la partie saccharidique et de la chaine greffee. Certains d'entre eux possedent des proprietes antagonistes calciques. Les aminosucrothioethers sont des immunostimulants potentiels. Le plus souvent la greffe de la chaine est realisee par condensation d'un thiol sur un polyol prealablement protege sous forme de mono- ou diacetonide, et active sous forme d'halogenure, de sulfonate ou d'anhydro. La regiospecificite de la greffe est induite, suivant la nature du substrat, soit lors de l'etape de protection, soit lors de l'activation selective. A partir de derives halogenes ou sulfones, les thioethers sont obtenus par substitution nucleophile en milieu basique. A partir de substrats anhydro, l'addition du thiol est menee soit en milieu basique, soit selon une methode originale, en l'absence de base, impliquant l'activation de l'epoxyde par licl. Quelles que soient la methode employee, la nature du thiol ou la nature du substrat saccharidique (mono-, disaccharides, avec ou sans bras d'espacement, itol), les rendements en thioethers sont toujours superieurs a 80% que le site de greffe soit primaire ou secondaire. La thioetherification directe (sans activation) n'a pu etre realisee qu'avec le disulfure de phenyle, et uniquement sur des sites primaires. Les aminosucrothioethers ont ete prepares de deux facons. Selon la premiere voie, les amines sont introduites directement par greffe d'aminoalcanethiols. La seconde implique les etapes suivantes: greffe prealable de -mercaptoalcanols, activation de l'hydroxyle terminal, puis introduction de divers groupements amines


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  • Détails : 328 P.
  • Annexes : 245 REF.

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