Valorisation du glycerol et du xylitol par la chimie fine : derives monosubstitues et pseudo-disaccharides fonctionnalises

par MAMY FAUVIN

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de P. Villa.

Soutenue en 1994

à Amiens .

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  • Résumé

    Nous avons prepare de nouveaux composes a partir du glycerol et du xylitol, soit sous forme de derives monofonctionnalises soit sous forme de pseudo-disaccharides a jonction non-glycosidique. L'acetalisation de ces itols par le couple acetone-h#2so#4 permet de realiser differents greffages regiospecifiques sur le site primaire c-1. Parmi les produits prepares il faut souligner le rendement proche de 100% en ester, obtenu dans la transesterification sans solvant, des esters methyliques d'acides gras par le solketal et le diacetonexylitol. Les pseudo-disaccharides ont ete prepares par greffage du solketal ou du diacetonexylitol, sous forme d'alcoolate genere in situ par koh, sur des substrats de type 5,6-anhydro-3-o-alkyl-1,2-o-isopropylidene--d-glucofuranose. Il s'agit d'une trans addition regiospecifique sur le site c-6 du derive anhydro. Ainsi la jonction est 6>1'. Les fonctionnalisations ulterieures du site c-5 de l'unite glucose a permis d'introduire differents groupements sous forme d'ether, d'ether-thioether, d'ester aussi bien hydrocarbones que fluorocarbones. La deprotection totale de l'ensemble des produits donne une famille de molecules amphiphiles dont la partie hydrophobe est constituee par les chaines hydrocarbonees ou fluorocarbonees greffees. Avec les pseudo-disaccharides nous avons realise aussi la deprotection partielle liberant selectivement les groupements oh de la partie itol ; cette reaction donne une autre serie de molecules amphiphiles, moins hydrophiles que celles issues de la deprotection totale. Les conditions d'acetalisation et de desacetalisation particulierement simplifiees, ainsi que la grande reactivite du groupement oh conserve sur l'acetal de glycerol et de xylitol permettent d'envisager le developpement de certains des produits decrits dans des conditions economiques competitives


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Informations

  • Détails : 190 P.
  • Annexes : 214 REF.

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