Synthèses et réactivité dans des réactions par transfert momoélectrique en séries nitrohiazole et nitrouracile

par Armand Gellis

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Michel Crozet.

Soutenue en 1994

à Aix-Marseille 3 .


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  • Résumé

    Ce travail est consacre a la preparation de nitrothiazoles et de nitrouraciles, substitues par un groupement liberale en position benzylique ou allylique. Ces substrats ont une structure d'agent alkylant reductible et leur reactivite vis a vis du sel de lithium du 2-nitropropane a ete etudiee dans des reactions de transfert d'electron. L'extension de cette reaction a divers anions nitronate cycliques, heterocycliques, ou a des anions centres sur un heteroatome, donne a cette reaction un caractere general. La structure des molecules a une influence determinante sur le deroulement de cette reaction. Seuls les substrats qui presentent un positionnement adequat des substituants ainsi qu'une bonne planeite correspondant a une forte conjugaison sur l'ensemble de la molecule, conduisent a la formation du produit de c-alkylation. Les etudes de ces composes par les techniques electrochimiques et de modelisation moleculaire confirment l'importance des facteurs structuraux pour l'obtention de derives susceptibles d'etre alkyles suivant ce mecanisme. La sensibilite de ces reactions aux inhibiteurs des reactions de substitution par transfert monoelectronique est caracteristique d'un mecanisme radicalaire en chaine (s#r#n#1)

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Informations

  • Détails : 305 p.

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  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T 2166/A-B
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