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des thèses françaises
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Essai de modélisation de la discrimination d'atropoisomères hétérocycliques sur phases stationnaires chirales dérivées de polysccharides
| Auteur / Autrice : | Cristina Popescu |
| Direction : | Christian Roussel |
| Type : | Thèse de doctorat |
| Discipline(s) : | Chimie organique |
| Date : | Soutenance en 1994 |
| Etablissement(s) : | Aix-Marseille 3 |
Mots clés
Mots clés contrôlés
Résumé
La methodologie des plans d'experimentation (mpe) et la correlation de la retention sur phase stationnaire chirale (psc) avec le parametre de lipophilie ont ete utilises pour etudier le mecanisme de reconnaissance de series d'atropoisomeres des n-aryl-thiazolin(ethi)ones sur pscs derivees de cellulose (cta, chiralcel oj, chiralcel od-h) et amylose (chiralpak as). Pour les composes testes, le parametre de lipophilie a ete determine par chromatographie en phase inverse. L'interaction des facteurs structuraux dans les composes testes avec la psc a ete consideree comme le resultat d'une composante de type lipophile non-enantiodiscriminante et d'une composante attractive ou repulsive (ecart) par rapport a la lipophilie. La quantification des contributions de l'effet de lipophilie et des effets d'ecart des substituants a la retention de chaque enantiomere des composes testes a ete realisee par les equations de reponse issues de la mpe et par la correlation graphique des facteurs de capacite avec le parametre de lipophilie. Nous avons ainsi mis en evidence les zones moleculaires qui affectent la retention et l'enantioselectivite sur les pscs etudiees et nous avons propose des modeles de reconnaissance chirale des n-aryl-thiazolin(ethi)ones. Le p-methylbenzoate de cellulose non depose sur silice et des nouveaux derives de polysaccharides les esters sulfiniques ont ete synthetises et le comportement chromatographique de ces phases a ete etudie par la meme methodologie d'experimentation