Hémisynthèses d'alcools sesquiterpéniques : application à la valorisation de la fraction hydrocarbure de l'huile essentielle de Vetiver Bourbon

par Isabelle Bombarda

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Jacqueline Marchetti-Smadja.

Soutenue en 1994

à Aix-Marseille 3 .


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  • Résumé

    Des essais d'oxydation et de réduction entrepris sur huit sesquiterpènes modèles (isolongifolène, longifolène, thujopsène, calarène, lédène, -cédrène, -gurjunène et caryophyllène) ont été réalisés afin de mettre au point une méthode d'hémisynthèse d'alcools sesquiterpéniques. La réaction d'oxydation effectuée à l'aide de l'acide m-chloroperbenzoique a permis de synthétiser des époxydes, des cétones et des alcools insaturés avec une bonne sélectivité. La réaction de réduction par LialH4 et LiEt3BH de ces composés époxydes et cétoniques a conduit, avec de bons rendements (50 a 95%), aux alcools sesquiterpéniques correspondants. Au total, plus d'une quarantaine de produits oxygénés ont été isolés et identifiés. Parmi ces composés, 23 ont été caractérisés pour la première fois. Pour la plupart des autres composés obtenus et déjà décrits dans la littérature, la voie de synthèse développée dans ce travail a permis d'améliorer les rendements. L'étude spectroscopique approfondie notamment par résonance magnétique nucléaire bidimensionnelle, que nous avons réalisée, sera très utile pour l'identification de molécules présentant des squelettes voisins. Nous avons appliqué notre méthode d'oxydation-réduction à la fraction hydrocarbure de l'huile essentielle de vétiver Bourbon. La réaction d'oxydation nous a permis d'isoler trois composés époxydes, l'époxyde du zizaène et les diépoxydes dérivés du zizanène et du valencène. La réaction de réduction a conduit à la formation de trois alcools, qui ont pu être isolés avec de très bons rendements (85 a 100%). L'analyse sensorielle de ces dérivés permettra de discerner et de sélectionner les voies les plus intéressantes afin de proposer aux parfumeurs une gamme nouvelle de produits odorants. (Doc thèses)

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  • Détails : 1 vol. (270 p.)
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