Synthèses d'agents alkylants dérivés de l'imidazo[1,2-a]pyridine et de l'imidazo[1,2-a]pyrimidine et études de leur réactivité dans des réactions de transfert monoélectronique

par Christine Roubaud

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Michel-P. Crozet.

Soutenue en 1994

à Aix-Marseille 3 .


  • Résumé

    Ce travail est consacre a la synthese de nouveaux agents alkylants imidazo1,2-apyridiniques et imidazo1,2-apyrimidiniques substitues par un groupement nitro et a l'etude de leur reactivite dans les reactions de transfert monoelectronique. La reaction s#r#n1 de l'anion du 2-nitropropane avec la 2-chloromethyl-3-nitroimidazo1,2-apyridine a ete generalisee a divers anions nitronate aliphatiques, cycliques et heterocycliques, ce qui a conduit a l'obtention d'une nouvelle classe d'imidazopyridines portant une double liaison ethylenique trisubstituee en position 2, composes pouvant etre potentiellement actifs dans differents systemes biologiques. L'etude de l'influence du groupement liberale et de la position du groupement electron-attracteur nitro sur l'heterocycle a permis de completer, en serie heterocyclique, les connaissances sur les criteres necessaires a la mise en evidence du mecanisme de la substitution monoelectronique s#r#n1. Les syntheses mises au point pour l'obtention de l'agent alkylant de structure imidazopyridineimidazole et de l'agent bis-alkylant imidazo1,2-apyridinique ont ete selectives et ont conduit aux substrats attendus avec de bons rendements. La reaction de substitution par transfert d'electrons de ces produits avec le sel de lithium du 2-nitropropane a ete etudiee et completee par des etudes de voltamperometrie cyclique et de modelisation moleculaire, mettant ainsi en evidence l'importance des facteurs structuraux pour la formation des produits resultant d'une c-alkylation. Enfin, la reaction s#r#n1 avec l'anion du 2-nitropropane a ete etendue a la serie de l'imidazo1,2-apyrimidine, pour laquelle seules les conditions de transfert de phase (eau/toluene, nbu#4#+#-br en quantite catalytique) permettent d'obtenir, avec un bon rendement, le produit de c-alkylation avec un agent alkylant dont la structure se rapproche de celle des bases puriques

  • Titre traduit

    Syntheses of imidazo(1,2-a)pyridine and imidazo(1,2-a)pyrimidine alkylating agents and studies of their reactivity in electron transfer reactions


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  • Détails : 227 p.

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  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences - Inspé.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T 2127/A-B
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