Synthèse d'une nouvelle nitrone phosphorylée : la 5-diéthoxyphosphoryl-5-méthyl-1-pyrroline N-oxyde (DEPMPO). Applications au piégeage in vitro et in vivo des radicaux libres centrés sur l'oxygène

par Hakim Karoui

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Paul Tordo.

Soutenue en 1994

à Aix-Marseille 3 .


  • Résumé

    Un nouveau piege a radicaux, la 5-diethoxyphosphoryl-5-methyl-1-pyrroline n-oxyde (depmpo) a ete synthetise via une voie synthetique comprenant 2 etapes et son utilisation pour pieger des radicaux libres oxygenes en milieu biologique a ete etudiee. Le spin trapping in vitro des radicaux hydroxyle et superoxyde a ete effectue en solution tampon phosphate 0,1 m et les constantes de couplage hyperfin des adduits de spin obtenus ont ete determinees. Les constantes de vitesse de piegeage des radicaux hydroxyle et superoxyde avec la depmpo sont similaires a celles trouvees avec la 5,5-dimethyl-1-pyrroline n-oxide (dmpo). Cependant nous avons trouve que l'adduit de spin depmpo-superoxyde etait plus persistant (15 fois a ph 7) que l'adduit dmpo-superoxyde. Pour la premiere fois, en utilisant la depmpo, la production de radicaux superoxyde pendant la reperfusion de curs de rats isoles au cours d'une ischemie myocardique provoquee a ete clairement caracterisee


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  • Détails : 172 p.

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