Quelques aspects de la réactivité de bicyclo[2,2,2,]octanes fonctionalisés : application à la synthèse de fragrances à odeur de patchouli

par Patrick Charles

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Honoré Monti.

Soutenue en 1994

à Aix-Marseille 3 .


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  • Résumé

    Ce travail est consacre a l'etude de la reactivite de systemes bicyclo 2,2,2 octanes fonctionnalises afin d'acceder a des composes tricyclo 5,3,1,0#3#,#8 undecanes et 4,3,1,0#3#,#7 decanes. Dans un premier temps, nous avons rappele les theories structure/odeur, puis nous avons analyse quelles etaient les modifications sur l'odeur de patchouli lorsque l'on apporte des changements structuraux au squelette patchoulenique. Nous avons ensuite etudie la possibilite d'ameliorer la synthese du norpatchoulenol (vecteur principal de l'odeur de patchouli) a partir d'approches apparentees a celles deja existantes, puis en utilisant la chimie des allylsilanes et des organometalliques. Dans une derniere partie, nous avons synthetise deux alcools a structure tricyclique dont les qualites organoleptiques sont proches de celles du norpatchoulenol. Ces deux syntheses utilisent l'extension a un lithien vinylique d'une reaction cle mise en valeur par ailleurs et qui est la formation d'une liaison carbone-carbone intramoleculaire a partir d'un carbenoide de lithium nucleophile sur une fonction cetonique

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  • Détails : 188 p.

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  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T 2064/A-B
  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
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