Synthèse par métallation dirigée et réactivité de silyl-, germyl- et stannylpyrroles et pyrrolecarbaldéhydes

par Franck Denat

Thèse de doctorat en Chimie organométallique

Sous la direction de Jacques Dubac.

Soutenue en 1993

à Toulouse 3 .


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  • Résumé

    Les derives du pyrrole carbone-substitues par un element du groupe 14 ont ete synthetises selon la sequence lithiation/metallation, apres protection de la fonction amine. Les pyrrole-2-carbaldehydes 5 (ou 4)-metalles ont ete regiospecifiquement prepares a partir de l'aldehyde correspondant soit par lithiation apres protection du groupe formyle par la n-methylpiperazine lithiee ou par formation d'un dimere d'azafulvene, et metallation par un halogenure du groupe 14. Les 2 (ou 3)-furane et thiophenecarbaldehydes c-metalles ont ete regioselectivement prepares par un procede similaire. La voie synthetique a ete etendue a des composes polyheteroaromatiques. La reactivite d'heteroarylsilanes et -stannanes vis-a-vis des reactifs electrophiles a ete envisagee: etude cinetique de l'hydrolyse, halogenation, acylation, alcoxycarbonylation et carbamoylation

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Informations

  • Détails : [5]-146 f.-[1] dépl

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  • Bibliothèque : Université Paul Sabatier. Bibliothèque universitaire de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 1993TOU30241
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