Sila et germacyclopentènes : synthèse et propriétés de dérivés fonctionnalisés sur le carbone, le silicium et le germanium

par Rabah Boukherroub

Thèse de doctorat en Chimie organique métallique

Sous la direction de Georges Manuel.

Soutenue en 1993

à Toulouse 3 .


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  • Résumé

    Nous decrivons de nouvelles methodes de synthese de derives silacyclopenteniques a liaison si-x (x=h, cl, br, i). L'utilisation a dose catalytique de palladium reduit in situ permet en effet de realiser des reactions d'halogenation de la liaison si-h en serie silacyclique. Plus generalement, nous montrons que le couple et#3sih, pdcl#2 permet de reduire, dans des conditions douces et efficaces, de nombreuses fonctions de la chimie organique. Nous detaillons ensuite une methode de synthese de sila (et germa) cyclopentenes 3- c silyles et germyles. La chimie de ces nouveaux heterocycles bimetalles resulte de la position allylique et vinylique de la double liaison c=c intracyclique. Nous proposons, dans le chapitre suivant, des methodes d'obtention de silacyclopentanes 2, 3 et 3, 4- c difonctionnels. Les diols cis et trans, les azidoalcools, les aminoalcools, les alcoxyalcools,. . . Ont ete ainsi prepares et analyses. Ces heterocycles c- difonctionnels peuvent conduire a des produits presentant une bioactivite dans plusieurs domaines (contrat industriel, brevets). Dans une derniere partie, nous exposons la synthese de silacyclopentenes dont les substituants renferment des atomes donneurs tels que n et p. Ces poles basiques extracycliques peuvent se coordiner a des metaux de transition (fe, ni, ru. . . ) et conduire a de nouveaux complexes renfermant le motif silacyclopentenique qui conserve toutes ses potentialites chimiques

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Informations

  • Détails : [6]-219 f.

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  • Bibliothèque : Université Paul Sabatier. Bibliothèque universitaire de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 1993TOU30125
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