Phosphonates alpha-chlorés : réactivite carbonique et utilisation pour la synthèse de cycloalkylphosphonates et de dérivés du phosphore dicoordiné

par Catherine Grandin

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Noël Collignon.

Soutenue en 1993

à Rouen .


  • Résumé

    Dans ce travail, nous avons étudié quelques nouvelles utilisations en synthèse des phosphonates α-chlorés et α-silylés. Les carbanions en α de ces phosphonates, nous ont permis de synthétiser des cyclopropylphosphonates fonctionnalisés en α et en β, ainsi que des cycloalkylphosphonates α-silylsé à quatre, cinq et six côtés. Ces derniers ont été engagés, après desilylation, dans des réactions d'amination électrophile conduisant aux cycloalkylphosphonates alpha-aminés correspondants. Les phosphonates α-chlorés ont ensuite été utilisés comme précurseurs de composés du phosphore dicoordiné. La synthèse commence par la réduction de 1,1-dichlorophosphines correspondantes qui sont ensuite deshydrohalogénées en phosphaalcènes α-chlorés. Ces phosphaalcènes non stabilisés sont engagés dès leur formation dans des réactions 1,3-dipolaires, ce qui permet de les caractériser sous la forme d'hétérocycles stables de la série des diazas et triazaphospholes. Nous réalisons la suite des opérations dans un appareillage traditionnel de laboratoire et en solution dans l'éther. Cette méthode semble particulièrement bien adaptée à l'étude de dérivés non volatils, voire fonctionnels


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  • Détails : 1 vol. (123 p.)
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  • Cote : 93/ROUE/S014
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