Contribution a l'etude de l'oleyl-desaturase : synthese et etude des proprietes biologiques d'acides iso-vernoliques et iso-linoleiques

par REGINE GRUIEC

Thèse de doctorat en Sciences chimiques

Sous la direction de Henri Patin.

Soutenue en 1993

à Rennes 1 .

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  • Résumé

    Les travaux decrits dans ce memoire ont pour objectif de contribuer a une meilleure comprehension des mecanismes chimiques de la desaturation des chaines saturees par les systemes enzymatiques appeles desaturases. En particulier, nos recherches se sont orientees vers la biosynthese de l'acide linoleique, premier acide gras essentiel, a partir de l'acide oleique. Cette reaction, exclusivement limitee au regne vegetal est realisee, par l'oleyl-desaturase (ou 12-desaturase). Nous avons choisi d'etudier l'influence in vivo sur ce systeme enzymatique, d'analogues du substrat naturel, lors de tests competitifs, substrat naturel marque-substrat modifie. Notre choix s'est porte sur la synthese d'acides en c#1#8 comportant une double liaison z en c#9-c#1#0 et, soit une fonction epoxy (iso-vernoliques), soit une seconde double liaison z (iso-linoleiques) sur la chaine entre c#1#3 et c#1#7. Apres une premiere partie bibliographique relative a la synthese et la desaturation des acides gras vegetaux, nous presentons nos essais de preparation des acides iso-vernoliques, par reaction de wittig (partie ii). Devant les limitations rencontrees, la synthese de ces acides a ete envisagee par couplage entre un alcyne vrai fonctionnalise et des derives bromes -insatures cis (partie iii). Ce schema de synthese nous a permis de preparer les deux series d'acides gras recherches. L'influence de ces deux familles de composes sur la desaturation a ete evaluee lors de tests realises sur des cellules entieres de chlorella sorokiniana. La mise au point de ces tests et les premieres conclusions basees sur les relations structure-activite sont decrites dans la partie iv de ce memoire


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Informations

  • Détails : 1 vol. (196 p.)
  • Annexes : 99

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA RENNES 1993/135
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