Synthese et etude de nouveaux tensio-actifs glycosidiques pour des applications biologiques et medicales

Synthesis and studies of new glycosidic surfactants for biological and medical applications

• Auteur / Autrice : JEAN-FRANCOIS VALDOR
• Direction : Daniel Plusquellec
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences chimiques
• Date : Soutenance en 1993
• Etablissement(s) : Rennes 1

Résumé

Le travail presente dans ce memoire concerne la synthese et l'etude des proprietes physicochimiques de nouveaux tensioactifs glycosidiques utilisables pour l'extraction selective et la purification non denaturantes de proteines membranaires amphiphiles. Dans un premier chapitre bibliographique, nous rappelons les proprietes des tensioactifs en solution, puis l'interet de ces composes dans le domaine biologique. Dans le chapitre ii, nous decrivons la synthese de nouveaux tensioactifs non ioniques constitues d'une tete polaire glycosidique, d'un espaceur de type carbamate et d'une chaine hydrophobe variable. Dans un premier temps, nous avons etudie l'influence de la nature de la partie saccharidique sur la selectivite et les rendements des syntheses. Dans un deuxieme temps, nous avons cherche a modifier la structure de la partie hydrophobe en introduisant sur la chaine alkyle des ramifications, des insaturations ou des heteroatomes. Les proprietes tensioactives des molecules amphiphiles ainsi synthetisees ont ete evaluees en solution aqueuse par reference a l'hecameg. La forme et la taille des micelles ont ete determinees par diffusion de la lumiere. Afin d'elargir la gamme encore trop restreinte des tensioactifs glycosidiques, nous avons, dans le chapitre iii, reussi a obtenir, selon des procedes simples et pour la premiere fois a notre connaissance, des amphiphiles glycosidiques zwitterioniques de type carboxy- ou sulfobetaine. L'evaluation des proprietes biologiques de ces nouveaux tensioactifs glycosidiques fait l'objet du chapitre iv. Les resultats montrent que la plupart des tensioactifs synthetises au cours de ce travail permettent d'extraire, selectivement et sans denaturation, la spiraline, antigene de la membrane de spiroplasma melliferum