Imines de didehydroaminoacides : application en synthese d'aminoacides carbo ou heterocycliques

par OMAR MAMOUN

Thèse de doctorat en Sciences chimiques

Sous la direction de DANIEL DANION.

Soutenue en 1993

à Rennes 1 .

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  • Résumé

    Les syntheses d'aminoacides carbo ou heterocycliques, a fonction aminoacide geminee sont effectuees par cycloaddition dipolaire-1,3 ou reaction de diels-alder sur des imines de didehydroaminoacides. Le groupe protecteur imine cumule trois avantages il est introduit ou clive dans des conditions douces et active la double liaison carbone-carbone vis-a-vis des dienes ou des dipoles-1,3 riches en electron. Une synthese de cucurbitine, acide 3-amino-3-pyrrolidine carboxylique et d'analogues substitues est decrite par cycloaddition a un equivalent synthetique de l'ylure d'azomethine non substitue. Les oxydes de nitrile permettent de facon analogue l'acces aux derives des acides 5-amino-5-isoxazolines carboxyliques. Les acides 1-aminocyclopropane carboxyliques sont obtenus par cycloaddition du diazomethane et thermolyse des pyrazolines correspondantes. Les reactions de diels-alder ouvrent une voie d'acces generale aux aminoacides a squelette cyclohexane, norbornane, ou bicyclo 2. 2. 2. Octane


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Informations

  • Détails : 1 vol. (131 p.)
  • Annexes : 130 REF.

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