Nouveaux composes tensioactifs glucosyles polymerisables : synthese, caracterisation, reactivite et application a la preparation de macromolecules polyglucosyles

par LAURENCE RETAILLEAU

Thèse de doctorat en Sciences chimiques

Sous la direction de Henri Patin.

Soutenue en 1993

à Rennes 1 .

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  • Résumé

    Les travaux decrits dans cette these ont eu pour objectif l'acces a des materiaux organiques biocompatibles et amphiphiles par reticulation de tensioactifs glucosyles. Une mise au point bibliographique sur les differents types de tensioactifs reticulables fait l'objet du premier chapitre. Le deuxieme chapitre, apres un bref appel bibliographique sur les acylglycosylamines, decrit la synthese et la caracterisation de deux types de composes nouveaux: les n-glucosyl, n-alkyl(meth)acrylamides 1 et 1 et les n-glucosyl, (n-alkyl)acrylamidoalcanamides 2 et 3. Dans le cas des acrylamides 1, l'equilibre conformationnel est mis en evidence par spectroscopie rmn et confirme par mecanique moleculaire. Enfin, les proprietes tensioactives des composes 1 et 1 sont determinees. La reactivite des composes 1 ainsi que d'acrylamido sucres non alkyles (n-acryloylglucosylamine et n-acryloylglucosamine) vis-a-vis d'amines, est etudiee dans le troisieme chapitre. La mise en uvre de la reaction avec differents types d'amines permet de mettre en evidence les potentialites synthetiques de cette methode: acces a des tensioactifs bolaformes ou geminis, des macrocycles glucosyles, des glycopeptides, etc. Dans le quatrieme chapitre, apres un bref rappel bibliographique sur la preparation de polymeres glucosyles, nous decrivons la reticulation des tensioactifs derives de sucre 1 par reaction radicalaire et addition nucleophile de la polylysine. L'influence du milieu (homogene, micellaire direct et inverse) et de la lipophilie du monomere est evaluee puis des essais d'encapsulation ont ete realises


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Informations

  • Détails : 1 vol. (203 p.)
  • Annexes : 150 REF.

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  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA RENNES 1993/131
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