Synthese totale des phytoalexines furanoacetyleniques de la feverole vicia faba de certains analogues structuraux

par ISABELLE DELAMARCHE

Thèse de doctorat en Sciences chimiques

Sous la direction de René Grée.

Soutenue en 1993

à Rennes 1 .

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  • Résumé

    Nous decrivons dans ce memoire la synthese totale de phytoalexines isolees chez la feverole. Nous avons developpe une nouvelle synthese efficace de ces composes a partir d'un produit commercial bon marche: le furfural, ce qui nous a permis de les preparer en quantites substantielles. Cette synthese met en valeur l'utilisation de n-methoxy-n-methylamides acetyleniques comme agents acylants permettant l'introduction directe de la chaine laterale carbonylee. Une voie optimale pour preparer le wyerone epoxyde a ete mise au point au moyen du dimethyldioxirane. Cette methode de synthese apparait de plus suffisamment flexible. Elle a permis, entre autres, la preparation de nouveaux analogues structuraux accessibles par une reaction de hwe a l'aide de cetophosphonates fonctionnalises, pour lesquels nous avons mis au point une methodologie d'acces


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Informations

  • Détails : 1 vol. (141 p.)
  • Annexes : 128 REF.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA RENNES 1993/87
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