Elaboration d'une methodologie generale de synthese de macrodiolides naturels et de leurs analogues

par HERVE DUMARTIN

Thèse de doctorat en Sciences chimiques

Sous la direction de René Grée.

Soutenue en 1993

à Rennes 1 .

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  • Résumé

    Les macrodiolides constituent une famille de composes naturels qui a ete relativement peu etudiee jusqu'a present et qui possede un large spectre d'activites biologiques: ce sont des antibiotiques, des antitumoraux et des antifongiques. Nous decrivons dans ce memoire l'elaboration d'une methodologie generale de synthese de macrodiolides naturels et de leurs analogues, au travers de: 1) la synthese en serie racemique d'un compose modele a 16 chainons: la dideoxypyrenophorine. Cette synthese confirme la validite de notre methodologie de construction du squelette de macrodilactones insaturees et ramifiees, par utilisation de deux reactions de wittig inter puis intramoleculaire; 2) la synthese de nouvelles enones polyfonctionnelles, qui sont des intermediaires clef dans la synthese en serie optiquement active de tous les macrodiolides naturels; 3) la synthese totale en serie optiquement active du colletallol naturel (6r, 11r, 14r) et de son epimere (11s) qui sont des macrodiolides a 14 chainons


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Informations

  • Détails : 1 vol. (157 p.)
  • Annexes : 130 REF.

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  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA RENNES 1993/86
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