Reactivite thermique de thiocetenes et de cetenimines alpha-insatures. Application en synthese d'heterocycles

par JACQUES EMMANUEL MOUSSOUNGA

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Josselin Chuche.

Soutenue en 1993

à Reims .

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  • Résumé

    Ce memoire decrit la reactivite thermique de cetothiocetenes, d'iminothiocetenes et de cetocetenimines. Les cetothiocetenes sont generes par thermolyse de beta-oxothioesters, les iminothiocetenes sont engendres par thermolyse d'enaminothioesters et les cetocetenimines par thermolyse d'acylacetals de cetenes. La dimerisation de cetothiocetenes conduit aux desaurines. L'electrocyclisation a 6 electrons de n-phenyliminothiocetenes conduit aux thioquinolones et celle de n-ethoxycarbonyliminothiocetenes aux 1,3-oxazine-6-thiones. Le rearrangement sigmatropique 1,5 de l'atome d'hydrogene du carbone en alpha de l'azote de n-cyclohexyliminothiocetenes suivi d'une electrocyclisation donne des pyridines tandis que la migration 1,5 de la liaison c-c de n-cyclopropylimino-thiocetenes permet d'obtenir des dihydroazepine-4-thiones. Une electrocyclisation 1,5 d'hydrazonothiocetenes conduit, selon les temperatures, soit a des ylures de 5-thionopyrazolinium, soit a des pyrazolines-6-thiones. Le rearrangement thermique de n-alkylcetocetenimines conduit aux oxoalcanenitriles et celui de n-allylcetocetenimines aux oxocyanoalcenes


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Informations

  • Détails : 277 P.
  • Annexes : 250 REF.

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