Tautomerie enantioselective de photoenols

par ATHANASE M'BOUNGOU-M'PASSI

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean-Pierre Pete.

Soutenue en 1993

à Reims .

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  • Résumé

    Au cours de ce travail, nous avons effectue l'irradiation d'un ester alpha,beta-insature a temperature variable, pour rechercher les points isocinetique et d'iso-inversion de la reaction de protonation asymetrique du photodienol. Nous avons aussi developpe une nouvelle voie de synthese asymetrique permettant d'acceder en milieu neutre a des cetones chirales. Selon cette methode, un photoenol est genere a partir d'une cetone aromatique ayant un hydrogene en gamma suivant la reaction de norrish ii. L'induction asymetrique est obtenue par tautomerie de l'enol intermediaire, en presence d'une quantite catalytique d'un inducteur chiral. L'enantioselectivite depend fortement de l'enol, du choix de l'inducteur chiral et des conditions experimentales. Pour acceder a certains inducteurs utilises au cours de ce travail, nous avons propose une methode de synthese efficace permettant d'obtenir l'aminobornanol-endo-endo enantiomoeriquement pur. Differentes methodes developpees dans la litterature ont toujours permis de l'obtenir plus ou moins contamine par ses diastereoisomeres


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Informations

  • Détails : 220 P.
  • Annexes : 156 REF.

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  • Bibliothèque : Université de Reims Champagne-Ardenne. Bibliothèque universitaire. Bibliothèque Moulin de la Housse.
  • Disponible pour le PEB
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