Synthese de composes polycycliques et heterocycliques trifluoromethyles : influence du groupe trifluoromethyle dans les reactions de cycloaddition

par THIERRY LEQUEUX

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean-Pierre Bégué.

Soutenue en 1993

à Paris 11 .

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  • Résumé

    La specificite du groupe trifluoromethyle a permis de developper de nouvelles methodologies de synthese de composes trifluoromethyles polycycliques et heterocycliques. Le caractere electro-attracteur du groupe trifluoromethyle permet d'activer la reactivite d'une double liaison carbone-oxygene ou carbone-carbone. Cet effet electronique du groupe trifluoromethyle a permis de developper des reactions de ene-cyclisation de beta-cetoesters pour preparer diastereoselectivement des octalines et des hydrindanes trifluoromethyles, et des reactions de cycloaddition a partir de composes ethyleniques trisubstitues pour preparer des isoxazolidines et des pyrrolidines trifluoromethylees. La reaction de cycloaddition a partir d'un dienophile trifluoromethyle encombre s'effectue sous une haute pression et permet, en particulier, de preparer une phenanthrone comportant un groupe trifluoromethyle angulaire, en une etape. La reactivite du complexe du chrome-tricarbonyle du dienophile a ete examinee. Dans les differentes reactions, une comparaison systematique avec la reactivite des composes non fluores a ete effectuee et a permis de montrer l'importance de l'influence electronique du groupe trifluoromethyle


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Informations

  • Détails : 188 P.
  • Annexes : 140 REF.

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  • Bibliothèque : Université Paris-Sud (Orsay, Essonne). Service Commun de la Documentation. Section Sciences.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-011526
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