Etude de la specificite de la sialyl aldolase : un nouvel acces a l'amphotericine b

par BERTRAND CAVAYE

Thèse de doctorat en Sciences biologiques et fondamentales appliquées. Psychologie

Sous la direction de Serge David.

Soutenue en 1993

à Paris 11 .

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  • Résumé

    La sialyl aldolase catalyse l'equilibre d'aldolisation de la n-acetyl mannosamine avec l'acide pyruvique pour donner l'acide sialique. Elle est tres specifique pour l'acide pyruvique qui ne peut etre modifie en aucune facon, mais elle l'est assez peu vis-a-vis du sucre qui peut subir d'importants changements en restant substrat. Les positions 3, 4 et 5 de cet hexose ont ete modifiees, par reduction, inversion ou etherification, une seule position etant modifiee a la fois par rapport aux deux meilleurs substrats connus: le mannose et la n-acetyl mannosamine. Si la configuration de la position 4 n'intervient que dans la vitesse de la reaction, celles des positions 3 et 5 interviennent aussi dans sa stereochimie. La position 2 du sucre n'intervient elle aussi que dans la vitesse de l'aldolisation. Un mannose portant un groupement phenyle en cette position reste substrat de l'enzyme. La synthese d'un mannose portant sur cette position un groupement vinyle ou un unique carbone n'a pas ete possible. L'utilisation de l'enzyme pour la preparation d'un precurseur du fragment c13-c21 de l'amphotericine b se base sur la transformation du mannose brome en position 2. Une nouvelle synthese rapide de ce compose est proposee. D'une facon generale, l'acyl neuraminate pyruvate lyase immobilisee sur gel peut facilement etre employee pour la synthese d'acides polyols fonctionnalises par aldolisation, la stereoselectivite de la reaction pouvant etre dictee par le substrat


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  • Détails : 154
  • Annexes : 173

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  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-011409
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