C-glycosides aromatiques. Etudes synthetiques de la ravidomycine

par Christel Barbaud

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de JEAN-MARIE BEAU.

Soutenue en 1993

à Paris 11 .

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  • Résumé

    La ravidomycine est un c-arylglycoside d'origine bacteriologique et possede une activite antitumorale et antibiotique interessante. La structure est caracterisee comme etant une unite 4-(4-o-acetyl-3,6-didesoxy-3-dimethylamino)-alpha-altropyranosyle liee a un noyau benzonaphthopyranone. Seule la configuration absolue reste a etre definie. La synthese d'un analogue possedant la partie monosaccharidique complete a partir du d-glucose avec un noyau aromatique simplifie tel que le benzene est alors envisagee afin de comparer les spectres de dichroisme circulaire avec le produit naturel. Le d-glucose est converti en plusieurs etapes en un glycal phenylsulfone. L'introduction de l'amine en c-3 est accomplie soit par une reaction sn#2 intermoleculaire, soit intramoleculairement grace a l'assistance de l'hydroxyle en c-4. L'echange de la sulfone par le tributyletain suivie du couplage catalyse au palladium(0) avec un halogenure d'aryle conduit au c-glycoside correspondant avec de bons rendements. Malheureusement, les essais de fonctionnalisation du glycal par hydroboration ne fournissent pas le stereoisomere desire en c-1 et c-2


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Informations

  • Détails : 136 P.
  • Annexes : 92 REF.

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  • Bibliothèque : Université Paris-Sud (Orsay, Essonne). Service Commun de la Documentation. Section Sciences.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-011406
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