Approches dans la synthese des delta 18 et 19-hydroxytabersonines. Synthese d'analogues rigides de la serotonine et de la melatonine

par MARTIAL DARDAINE

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Nicole Langlois.

Soutenue en 1993

à Paris 11 .

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  • Résumé

    En vue d'une synthese enantioselective de la vindorosine selon une strategie developpee anterieurement au laboratoire, l'etape de transposition d'un beta-cetosulfoxyde de squelette hexahydroindoloquinolizine en derive de type aspidospermane a ete etudiee dans les conditions douces de reaction de sila-pummerer qui donne aussi un nouveau compose pentacyclique. Appliquee a un precurseur enantiomeriquement pur, cette reaction conduit au derive aspidospermane racemique et il a ete demontre que l'etape racemisante precede la reaction de type pummerer. Par ailleurs avec l'objectif de synthetiser des delta 18 et 19-hydroxytabersonines selon la meme strategie, plusieurs types d'alkylation des hexahydroindoloquinolizines ont ete etudies. L'introduction d'une chaine vinyle en c#2#0 a permis de preparer un compose original presentant un cycle a huit chainons. Dans une deuxieme partie des analogues rigides de la serotonine ont ete synthetises a partir d'un intermediaire commun. Une reduction stereoselective de cet intermediaire conduit a des decahydroquinolinediones de jonction de cycle cis ou trans selon les conditions. Une bonne regioselectivite de la reaction d'indolisation de fischer des arylhyrazones correspondantes est observee


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Informations

  • Détails : 161 P.
  • Annexes : 165 REF.

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  • Bibliothèque : Université Paris-Sud (Orsay, Essonne). Service Commun de la Documentation. Section Sciences.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-011357
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