Synthese de composes apparentes a la swainsonine et a la castanospermine a partir d'hydrates de carbone

par A MAYA BERECIBAR

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Gabor Lukacs.

Soutenue en 1993

à Paris 11 .

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  • Résumé

    Cette these concerne la synthese totale de plusieurs indolizidines et quinolizidines polyhydroxylees a partir de differents hydrates de carbone. Le premier chapitre presente les differentes applications biologiques envisageables des produits naturels, leur role dans la biosynthese des n-glycoproteines et quelques-unes des syntheses decrites dans la litterature. Dans le deuxieme chapitre est developpee la strategie qui nous a permis d'aboutir a quatre indolizidines polyhydroxylees, voisines de la swainsonine, a partir de trois pentoses: le d- et le l-arabinose et le d-ribose. L'etape cle de ces syntheses est la reaction de condensation entre une imine, obtenue a partir d'un hydrate de carbone et le diene de danishefsky la base de schiff etant activee par un acide de lewis. Dans le troisieme chapitre, la strategie precedente est appliquee a la synthese de quinolizidines polyhydroxylees, proches de la castanospermine, a partir de pentoses: le l-arabinose et le d-xylose; et d'un hexose: le d-glucose. Enfin, dans le quatrieme chapitre sont presentes les premiers resultats biologiques de trois indolizidines, dont la synthese est decrite dans le second chapitre


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Informations

  • Détails : 223 P.
  • Annexes : 146 REF.

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  • Bibliothèque : Université Paris-Sud (Orsay, Essonne). Service Commun de la Documentation. Section Sciences.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-011285
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