Synthese de triterpenes pentacycliques de la serie de l'arborane. Annexe : oxydations allyliques par voie microbienne

par RICARDO RODRIGUEZ FERROL

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Guy Ourisson.

Soutenue en 1993

à Paris 11 .

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  • Résumé

    Dans cette memoire est presentee comme sujet principal les etudes realisees relatives a la synthese totale d'un triterpene pentacyclique de la famille arborane, l'isoarborinol. Ces etudes nous ont permis d'amplifier cette synthese vers la preparation d'un autre triterpene pentacyclique de la famille fernane, le fernenol, antipodal au isoarborinol dans les cycles cde. Pendant le developpement de ce travail nous avons eu la possibilite de diriger notre schema synthetique vers la formation des analogues non-naturels autant dans la famille arborane que fernane. Au cours de la preparation de ces triterpenes nous avons heurte lors de la realisation d'une oxydation d'une position allylique par des methodes chimiques convectionnelles, ce qui nous a emmene a la realisation d'une etude comparative chimique-biologique sur ce type de fonctionnalisation. Pour cela, nous avons utilise des substrates type octalone et hydrindenone que nous avions deja prepare dans notre schema synthetique. Dans cette memoire seront montres les resultats de cette etude comparative. Finalement, d'apres tous les resultats obtenus nous pouvons preciser que nous avons preparer toute une serie d'unites structurales chirales qui peuvent etre utilises comme produits intermediaires pour la synthese de terpenes polifonctionnels avec des importantes activites biologiques, tels que la forskoline, la chrotomacline et l'anisatine


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Informations

  • Annexes : 75 REF

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Strasbourg. Service commun de la documentation. Bibliothèque Blaise Pascal.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : Th.Strbg.Sc.1993
  • Bibliothèque : Université Paris-Sud (Orsay, Essonne). Service Commun de la Documentation. Section Sciences.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-011123
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