Chimie du palladium dans l'eau : reactions d'homo et d'heterocouplages; nouvelle methode de depotection des groupes allyles allyloxycarbonates et carbamates, a l'aide du systeme catalytique palladium/triphenylphosphino trisulfonate de sodium (tppts)

par Errol Blart

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean-Pierre Genêt.

Soutenue en 1993

à Paris 6 .

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  • Résumé

    Ce travail a consiste a mettre en evidence les proprietes d'un systeme catalytique soluble en milieu aqueux, obtenu a partir d'acetate de palladium et du ligand hydrosoluble triphenylphosphino trisulfonate de sodium (tppts), pour effectuer plusieurs grandes reactions classiques en chimie organique. Dans un premier temps, une etude a ete menee sur des reactions d'homo et d'heterocouplages de type heck, sonogashira et suzuki, ainsi que sur des couplages sp#2-sp#2-sp et sp-sp. Les conditions mises en uvre ont ete appliquees a la synthese de produits naturels et de molecules d'interet biologique. Dans la seconde partie de ce memoire, une nouvelle methodologie, utilisant le catalyseur hydrosoluble pd-tppts, a ete mise au point pour realiser des reactions de deprotection de groupes allyles, allyloxycarbonates et carbamates, dans des conditions douces. De plus, une methode de recyclage du catalyseur a ete trouvee. La methodologie proposee a notamment ete appliquee a la synthese de tripeptides. Enfin, les proprietes precedemment demontrees en milieu aqueux, ont ete transferees au milieu anhydre, en utilisant d'autres catalyseurs organopalladies


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Informations

  • Détails : 354 P.
  • Annexes : 245 REF.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1993
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