Utilisation de glycosidases pour la synthese de 0-glycopeptides modeles et de motifs 2-desoxyglycosidiques

par SYLVIE BAY

Thèse de doctorat en Sciences biologiques et fondamentales appliquées. Psychologie

Sous la direction de DANIELE CANTACUZENE.

Soutenue en 1993

à Paris 6 .

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  • Résumé

    Le travail presente dans ce memoire concerne l'utilisation potentielle de glycosidases pour la synthese de o-glycopeptides et de 2-desoxyglycosides. Apres avoir mis au point une methode simple de synthese de o-beta-glucosyl-serine par la beta-glucosidase, nous avons synthetise des di-glycosyl-serines (et -dipeptides) varies en utilisant les beta-glycosidases correspondantes. Toutes ces syntheses enzymatiques presentent de nombreux avantages: pas de protection ni deprotection de la partie glycosidique, une seule etape, conditions douces, reaction stereospecifique, et une tres bonne regioselectivite pour la synthese des disaccharides. Cette regioselectivite depend a la fois de la nature de l'accepteur et de la source d'enzyme. Enfin, on peut remarquer que, dans le cas ou le dipeptide lie au sucre est serala, le produit est obtenu avec un rendement particulierement interessant de 50%. Par ailleurs nous avons utilise des proteases (papaine et subtilisine) pour deproteger la fonction ester de l'aglycone du o-glycopeptide synthetise. Le groupement protecteur de l'amine (aloc) est ensuite enleve par voie chimique classique. Une autre reaction a egalement ete etudiee: la condensation du glycal sur lui-meme en presence de la glycosidase correspondante conduit a des d- et tri-saccharides de la serie 2-desoxy avec de bons rendements (60%). Les produits obtenus ont toujours, a leur extremite, une unite glycal qui pourrait donner lieu a des condensations ulterieures


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Informations

  • Détails : 135 P.
  • Annexes : 143 REF.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1993
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