Synthese asymetrique de la 2,3-methanohomoserine

par DAVID AITKEN

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Henri-Philippe Husson.

Soutenue en 1993

à Paris 6 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Une strategie pour la synthese de la 2,3-methanohomoserine a ete mis au point. L'etape-cle est la condensation en milieu basique d'un aminonitrile avec un derive active du glycidol pour former un cyclopropylmethanol. La strategie s'adapte a la synthese asymetrique par utilisation d'un aminonitrile chiral, derive du (r)-phenylglycinol, lequel permet une induction stereochimique au niveau du c-1 du cyclopropane (e. D. 62%). Dans une approche alternative, l'utilisation de derives du glycidol non racemique permet de controler la stereochimie au c-2, grace a la haute regioselectivite de la reaction de condensation. Par l'application de la premiere variante les differents stereoisomeres du produit cible sont isoles optiquement purs


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Informations

  • Détails : 60 P.
  • Annexes : 102 REF.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1993
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