Conception et synthese d'inhibiteur potentiels symetriques de la protease du virus de l'immunodeficience humaine

par DAMIEN QUINTARD

Thèse de doctorat en Sciences biologiques et fondamentales appliquées. Psychologie

Sous la direction de MICHEL LANGLOIS.

Soutenue en 1993

à Paris 6 .

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  • Résumé

    Le virus de l'immunodeficience humaine (vih), l'agent responsable du sida, code pour une aspartyl-protease dont la fonction est essentielle pour la maturation du virus. La structure tridimensionnelle de cette enzyme montre qu'elle est constituee de deux monomeres et qu'elle presente un axe de symetrie d'ordre deux. Nous avons concu des inhibiteurs symetriques de maniere a relier par un pont diamine ou dicarboxylique deux sequences peptidiques. Les syntheses de ces composes symetriques ont ete realisees par les methodes courantes de synthese peptidique. Nous avons ainsi obtenu des derives amidiques des acides oxalique, malonique, succinique, malique ou tartrique ainsi que des urees. Une mise au point a ete necessaire pour l'obtention d'un compose symetrique isostere du dipeptide phenylalanyl-phenylalanine par alkylation de l'acide trans-3-hexenedioique. Ce compose a ete epoxyde et dihydroxyle. L'activite inhibitrice des produits synthetises a ete testee in vitro sur la protease du vih en utilisant trois dosages differents. Les produits constitues par un pont carbonyle, oxalique, malonique ou malique reliant deux esters isobutyliques de la phenylalanine ou de la leucine presentent une activite interessante

  • Titre traduit

    Conception and synthesis of potential symmetrical inhibitors of the human immunodeficiency virus protease


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Informations

  • Détails : 153 P.
  • Annexes : 129 REF.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
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  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
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  • Cote : PMC RT P6 1993
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