Transferts de proton sur sites carbones : reactivite intrinseque de derives benzyliques polynitres et polytrifluoromethylsulfonyles

par BOUCHAIB EL FAHID

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de François Terrier.

Soutenue en 1993

à Paris 6 .

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  • Résumé

    L'ionisation des acides carbones s'accompagne d'importantes reorganisations electroniques, structurales et de solvatation, ce qui ralentit leur vitesse d'ionisation par rapport aux acides oxygenes et azotes. Ces variations ne sont pas toujours interpretables sur la seule base des differences d'acidite thermodynamique d'ou l'introduction de la notion de reactivite intrinseque et du phenomene d'imbalance. Nous avons donc etudie l'ionisation de trinitrophenylacetone (7a, 7b, 7c et 7d) et des tris(trifluoromethylsulfonyl) toluenes 11a et 11b. (formule. . . ). Le chapitre i relatif a 7a-c montre que la charge negative du carbanion est essentiellement delocalisee dans le motif trinitre, d'ou une tres faible reactivite intrinseque et l'existence d'une imbalance importante. Dans le chapitre ii, l'etude de 7d confirme les resultats obtenus dans le chapitre i. Enfin le chapitre iii relatif a l'etude de 11a-b confirme le puissant effet electroattracteur et stabilisateur du groupe so#2cf#3 par rapport au groupe no#2, d'ou une reactivite intrinseque encore plus faible que celle obtenue pour 7a-d


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Informations

  • Détails : 180 P.
  • Annexes : 112 REF.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1993
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