Nouvelles reactions de cyclisation des enamines

par ABDERRAHIM BOUZIDE

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Janine Cossy.

Soutenue en 1993

à Paris 6 .

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  • Résumé

    Deux nouvelles reactions de cyclisation des enamines ont ete mises au point au cours de ce travail: 1) une reaction de cyclisation radicalaire oxydante induite par les sels de metaux; 2) une ene cyclisation thermique. Ces deux reactions appliquees aux beta-carboxamidoenamines secondaires ou tertiaires permettent d'obtenir en une etape le squelette de base de nombreux produits naturels; i) les enamines insaturees soumises a l'action de sels de metaux se transforment rapidement en produits azaspiraniques avec de bons rendements. Cette reaction appliquee a des beta-carboxamidoenamines ou des beta-enaminoesters satures conduit a la formation des 1-azadienes ou des derives aniliniques; ii) les memes enamines insaturees soumises a des temperatures relativement basses se convertissent aisement en produits azaspiraniques racemiques ou chiraux selon une aza-ene ou une carba-ene reaction avec d'excellent rendements chimiques et de bons rendements optiques


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Informations

  • Détails : 244 P.
  • Annexes : 120 REF.

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1993
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