Alkylations enantioselectives de bases de schiff derivees de la glycine. Application a la synthese d'acides alpha animes fonctionnels

par SERGE THORIMBERT

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean-Pierre Genêt.

Soutenue en 1993

à Paris 6 .

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  • Résumé

    La synthese de bases de schiff encombrees au niveau de la fonction imine a ete realisee par une reaction de transimination de l'imine encombree avec le chlorhydrate de l'ester methylique de la glycine. L'allylation enantioselective de ces bases de schiff, a l'aide de complexes chiraux du palladium, a conduit a des exces enantiomeriques de 65%. Une etude des conditions experimentales a permis de proposer un modele permettant d'expliquer l'enantioselectivite observees au cours de cette reaction d'allylation catalytique. La reactivite d'un equivalent protege de l'hydroxylamine ( la n,o-di-ter-butyloxycarbonylhydroxylamine) dans les reactions d'hydroxylamination nucleophiles catalysees par les complexes du palladium a ete etudiee sous l'angle de la regio et stereoselectivite. Les syntheses racemiques et enantioselectives de deux composes d'interet biologique derives de la lysine ont ete effectuees. La n#6-hydroxylysine composant essentiel des mycobactines, siderophores transporteurs de fer et la n#6-trimethyle lysine, ont ete synthetisees par alkylation-amination sequentielle d'un derive allylique bifonctionnel a l'aide de complexes du palladium (o) en quantite catalytique


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Informations

  • Détails : 208 P.
  • Annexes : 359

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
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  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
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  • Cote : PMC RT P6 1993
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