Le terbutyl peroxyde de lithium, un exemple d'oxenoide; application a l'oxydation de divers carbanions

par VIRGINIE SAINT-JALMES

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Marc Julia.

Soutenue en 1993

à Paris 6 .

mots clés

Résumé

Divers carbanions sont oxydes en alcools par reaction avec le terbutyl peroxyde de lithium. Des dianions d'acides carboxyliques et un enolate d'amide sont convertis respectivement en 2-hydroxy acides et en 2-hydroxy amide. Les anions aromatiques sont convertis en phenols. La reaction d'oxydation des acetylures de lithium permet un acces facile aux ynolates, precurseurs de cetenes, d'esters ou d'ethers d'ynols silyles. L'hydroperoxyde de terbutyle lithie possede des proprietes electrophiles sur l'atome d'oxygene comparables a celle des carbenoides sur l'atome de carbone, et constitue donc un exemple d'oxenoide

Titre traduit

Lithium terbutyl peroxide as an example of exenoid; application to oxidation of various carbanions

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